Ряд организаций, в состав которых вошли Фонд Электронных Рубежей (Electronic Frontier Foundation, EFF), Greatfire.org и «Репортёры без границ», обратились с открытым письмом к компании Microsoft с целью получить комментарии по вопросам политики конфиденциальности VoIP-сервиса Skype. Подписавшиеся под письмом организации говорят о  необходимости прозрачности политики сервиса, особенно с учётом растущего уровня его интеграции в различные продукты Microsoft. В частности, в письме упоминаются вопросы, касающиеся хранения данных на компьютерах пользователей, возможности прослушивания диалогов через Skype и чтения переписки.

С тех пор, как Skype стал частью компании Microsoft в 2011 году, на него распространяется действие законодательства США. В частности, требования закона Communications Assistance for Law Enforcement Act (CALEA) фактически обеспечивают возможность прослушивания разговоров. Авторы письма требуют периодически публиковать «отчёт прозрачности», в котором будет указываться, кто и какие данные запрашивал для получения. Подобные отчёты выпускают, например, Google иTwitter.

Как заявляет представитель организации «Репортёры без границ» Грегори Поге (Grégoire Pouget), множество журналистов к настоящему моменту сообщили о прослушивании их разговоров через Skype. В качестве альтернативы он предлагает использовать другие сервисы, такие как Jitsi или Pidgin; однако они, естественно, не могут соперничать со Skype ни в плане известности, ни в плане клиентской базы.

За несколько дней до выхода данного письма стало известно о другой проблеме сервиса, а именно распространении банковского трояна, известного под именем Shylock. Посредством имеющейся уязвимости в системе безопасности приложения он может предоставить злоумышленникам полный доступ к компьютеру пользователя, позволить установить программы удалённого просмотра и вносить требуемый HTML-код в различные веб-сайты.